Gregory, to jeden z głównych bohaterów oraz później antagonistą, jest jednym z ocalałych po wybuchu, który pojawił się po raz pierwszy w sezonie 6. Był dowódcą kolonii na Wzgórzu zanim Maggie przejęła władzę. Był antagonistą przez cały 8 sezon i epizodzie A New Beginning w 9 seoznie.
Przed Apokalipsą
Virginia
Nic nie wiadomo o życiu Gregory'ego przed wybuchem apokalipsy, po ubiorze można stwierdzić, że był pewnego rodzaju biznesmenem. Wiadomo, że w pewnym momencie swojego życia odwiedził Dom Barrington
Osobowość
Gregory był narcystycznym, tchórzliwym i egoistycznym człowiekiem, który lubił rządzić Wzgórzem i miał wszystkich pod kontrolą. Wydawał się skutecznym przywódcą, ponieważ utrzymywał wiele osób przy życiu podczas apokalipsy.
Mimo to, był kiepskim ocalałym po wybuchu apokalipsy, który skulił się w ciemności, podczas gdy inni ryzykowali swoim życiem, aby go chronić, ponieważ sam się przyznał, że nie zabił żadnego trupa ani człowieka, pokazując swoją niezdatność do walki. Pozwolił na cierpienia członków swojej kolonii przez Zbawców. Pozostał posłuszny Neganowi do końca i mimo sojuszu z Rickiem i jego grupą, nie pomógł w żaden sposób w walce przeciwko Zbawcom, co pokazywało, że nie dostrzegał okrutności grupy Negana wobec innych.
Gregory był również bardzo samolubny i martwił się tylko o siebie, pozostawiając Gabriela po ataku na Sanktuarium, nawet po tym jak ten zatrzymał się aby mu pomóc. Jest on nieprzewidywalny, świetnie kłamie i manipuluje.
W pierwszym epizodzie 9 sezonu, Gregory jest wściekły za utratę władzy nad Wzgórzem i za pomocą w głębokiej żałobie Eearla po stracie syna - aby odzyskać na nowo władzę, zlecił mu zabójstwo Maggie, twierdził on, że przez nią właśnie ludzie Wzgórza giną, ponieważ muszą wykonywać wszystkie rozkazy Ricka. Można ujrzeć tutaj hipokryzję ze strony Gregory'ego, ponieważ za czasów jego panowania, ludzie również ginęli z powodu, że wykonywał wszystkie zadania zlecone przez Negana. Próba morderstwa się nie udała, a sam Gregory ginie haniebną śmiercią z rąk kobiety, która odebrała mu władzę, na oczach wszystkich obecnych osób na Wzgórzu w tym Ricka, Michonne oraz Daryla poprzez powieszenie.